成果展示

叶萌春团队Angew. Chem. Int. Ed.:铁催化的简单烯烃和非活化醛的还原偶联
2016-04-01

醛和烯烃的还原偶联是C-C键构筑的重要方法,受到了持续的关注和广泛的研究。但是目前该反应使用的还原剂通常局限于对水或空气敏感的金属类还原剂,导致反应不但需要严格的无水无氧条件,还会产生当量的金属类废物。因此,使用廉价的氢气或可再生氢供体作为还原剂,使得反应更为绿色和经济,是该反应进一步发展和应用的迫切需求。然而,由于此类还原剂的活性相对较低,反应进行较为困难。仅在贵金属催化剂(銠、铱和钌等)和活化的醛或烯烃存在条件下,反应才可以顺利进行,缺乏广泛的实用性。

最近,我院叶萌春课题组利用仿酶的直接氢转移策略,实现了铁催化简单烯烃和非活化醛的还原偶联反应。在FeBr3催化下,以异丙醇为可再生的廉价氢供体,在温和的条件下能够使一系列的非活化醛类和简单烯烃发生还原偶联反应,高选择性合成各种醇类化合物。利用此偶联方法,可以从易得的烯烃原料出发高效完成活性药物分子Tolterodine和Fendiline的全合成,显示了此方法的重要应用价值。上述工作发表于Angew. Chem. Int. Ed.2016, 55, 6315 –6318,并被选为Hot Paper,同时被ChemistryViews(2016-4-21),有机化学(2016, 36, 1712),X-MOL(2016-7-1)网站等媒体和杂志作为亮点介绍。


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