哌啶环作为一类重要的结构骨架，广泛存在于天然产物和药物分子中。还原吡啶是制备哌啶最直接的路径。然而，由于芳香体系反应活性低以及氮原子对催化剂的配位毒化作用，现有方法多使用高活性的贵金属催化剂；而且，这些方法的化学选择性一般较差，例如，工业中常用的氧化铂催化氢化法对苯环、烯烃、炔烃、羰基等官能团均有较高反应活性，导致这些官能团易被同时还原，难以保留。

  在前期研究的基础上，王晓晨课题组最近发展了有机硼催化的吡啶硼氢化/氢化串联还原反应，该方法尤其适用于2, 3-二取代吡啶，具有良好的顺式选择性（图1）。该反应先后经历B(C6F5)3催化1,4-硼氢化以及受阻路易斯酸碱对（FLP）催化氢化两个还原过程。

图1. 硼催化串联还原吡啶

  该方法不仅适用于2, 3-二取代吡啶（图2），对于其他位置多取代或单取代吡啶也具有较高的反应活性，且保留多种不饱和官能团（烯烃、炔烃、碳基、富电子杂芳基等），兼容吡啶环上的氮、氧、卤素等杂原子，为官能化哌啶的制备提供了一种高效且实用的方法。作者通过控制实验和DFT计算对反应机理进行了细致的研究和探讨。

图2. 部分底物的反应情况

  相关研究论文发表于ACS Catalysis，博士生杨钊英为论文第一作者。相关研究得到了国家自然科学基金和天津市自然科学基金的资助。

  文章链接：https://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/acscatal.1c02876